Dokądkolwiek wyjeżdżał, zawsze w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny. Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki – a uchodził za pięknego mężczyznę. Chyba żaden inny pisarz nie cieszył się tak powszechnym uwielbieniem kobiet.
Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszystkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła: „Swoje życie poświęciłam bratu”), że nigdy się nie ożeni. Kiedy to zrobił – trzy lata przed śmiercią – zaprzyjaźniony Iwan Bunin uznał ten krok za samobójstwo.
„Kobieta może stać się przyjacielem mężczyzny tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel” – twierdził bohater Wujaszka Wani, doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow. Oficjalnie uznany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy.
Sylwia Frołow wydobywa z cienia wielkiego pisarza swoje bohaterki, które jednocześnie były bohaterkami jego utworów. Bo nie ma pisarza Czechowa i nie ma człowieka Czechowa bez kobiet. Nie na darmo Płatonow powiadał: „Mężczyzna bez kobiety jest jak parowóz bez pary!”.